Freizeiteinrichtungen befinden sich meist in Hotelnhe am Strand. Als Ausflge bieten sich in erster Linie erholsame Spaziergnge entlang der herrlichen weien Korallenstrnde rund um die Insel an. Das interessante Heimat- und Naturkundemuseum in der Stadtmitte von The Valley ist einen Besuch wert. Wallblake House, ein imposantes Plantagenhaus von 1787, wurde kunstvoll restauriert. Es kann allerdings nicht von innen besichtigt werden. Zu den historischen Wahrzeichen der Insel gehrt auerdem The Fountain, eine groe unterirdische Hhle in der Shoal Bay. Sie enthlt vorgeschichtliche Felszeichnungen, die darauf schlieen lassen, dass die Hhle einst als Kultsttte diente. Die Ruinen des um 1700 erbauten Hollndischen Forts in Sandy Hill erinnern an die heftigen Kmpfe, die hier 1796 whrend der franzsischen Invasion Anguillas tobten. Das gut erhaltene Grabmal des Gouverneurs Richardson (1679-1742) befindet sich ebenfalls in Sandy Hill. Die Salzseen in Sandy Ground und Westend dienen heute noch der Salzgewinnung.

Auf Anguilla gibt es ber 30 Strnde mit versteckten Buchten und Felsenhhlen, manche sind mehrere Kilometer lang. Boote kann man fast berall mieten. Einige der schnsten Strnde sind Rendezvous Bay, Shoal Bay, Road Bay, Maundays Bay, Cove Bay, Meads Bay und Crocus Bay. Abgeschiedenheit findet man auf der von Kokospalmen gesumten winzigen Sandy Island, die nur 5 Bootsminuten von Sandy Ground Harbour entfernt liegt. Die 48 km entfernte Sombrero Island mit ihrem malerischen Leuchtturm ist ebenfalls einen Besuch wert. Die kleinen sandigen Koralleninseln Scrub, Dog und Prickly Pear Cays sind bequem mit dem Motorboot zu erreichen.

Tagesausflge nach St. Maarten und St. Barth knnen einfach per Fhre, Jacht oder Kleinflugzeug arrangiert werden.