Die Festung Rocca Roveresca. Foto: Comune Senigallia

Vom Strand erreicht man über viele bequeme Zugangsstraßen den alten Stadtkern, der von der mächtigen Festung Rocca Roveresca beherrscht wird. Das noch gut erhaltene Gebäude stammt aus dem Jahr 1480 und wurde nach Plänen von Baccio Pontelli errichtet. Der Bau ist ein klassisches Zeugnis der Militärarchitektur der Renaissance mit quadratischem Grundriss und vier großen Ecktürmen. Im Innern sind noch Überreste der alten römischen Befestigungsanlage zu erkennen. Die unterirdischen Räume, die Gänge sowie die mit Portalen und Dekorationen geschmückten Säle können ebenfalls besichtigt werden. In diesen Sälen wird eine Dauerausstellung der historischen Städte der Region Marken beherbergt.
 
Vor der Festung, auf der Piazza del Duca, befindet sich der Löwenbrunnen aus dem Jahr 1596 und der Herzogspalast Palazzo del Duca. Auf der rechten Seite wird der Platz vom Palazzetto Baviera abgeschlossen, der im 14. Jahrhundert errichtet, später jedoch im Renaissance- Stil umgebaut wurde.
Von der Piazza del Duca gelangt man auf die nahegelegene Piazza del Foro Annorario, ein bedeutendes neoklassizistisches Bauwerk.
Zur linken Seite den Flusses Misa befinden sich die Portici Ercolani, die in der zweiten Hälfte des 18. Jahrhunderts aus großen, weißen Steinquadern aus Istrien für die Messe erbaut wurden.
 
Nach dem ersten Bogen auf der rechten Seite sieht man jenseits des Flusses die im Jahr 1751 errichtete Porta Lambertina.
Auf dem Piazza Roma, im Zentrum der Stadt, befindet sich das Rathaus, das zu Beginn des 17. Jahrhunderts entstand und das in einem Durchgang den Neptunbrunnen birgt, dessen Brunnenfigur vermutlich aus der römischen Zeit stammt. Im Inneren des Rathauses werden die von verschiedenen Künstlern stammenden kostbaren Portraits der Herzöge von Roveresca aufbewahrt.
 
Etwa drei Kilometer außerhalb des Stadtkernes liegt auf einem Hügel mit herrlichem Ausblick die Renaissancekirche Santa Maria delle Grazie. Über dem Hauptaltar wird die Madonna auf dem Thron mit Heiligen- ein berühmtes Gemälde des Perugino - aufbewahrt.

 
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